Pelota y apuestas resultan indisociables desde el mismo origen del juego, y aunque advertimos a lo largo de la historia todo tipo de prohibiciones e intentos de limitar las apuestas, siempre fueron en vano.
En el País Vasco, la apuesta más antigua de la que tenemos constancia es de un partido jugado en Obanos (Navarra) en 1534. Seguro que las hubo anteriores, pero deben tener en cuenta que la casi totalidad de datos antiguos de los que disponemos sobre pelota se deben a juicios que se produjeron en diversos partidos.

Los partidos que se jugaban con normalidad y acababan con un apretón de manos y tomando unos vinos no han pasado a la posteridad, pero sí lo han hecho aquellos, y los hay en abundancia, que acababan con bronca. Así, abundan los juicios penales por las lesiones producidas a puñetazos, palazos e incluso a espadazos por el mal perder de alguno de los contendientes o incluso tras discutir si una pelota había sido buena o mala. Y también los juicios civiles, reclamando el ganador el pago de la apuesta, a lo que el mal perdedor se negaba.
El proceso de Obanos (Archivo General de Navarra, ES/NA/AGN/F146/117874) se refiere a la demanda que presentó Juan Frances de Ollo, vecino de Obanos, contra Lope Loyola, también vecino de Obanos, para que le devolviera una doblón que le había entregado como apuesta en un partido de pelota.
Johan de Erbyty, quien actúa como procurador de Juan Frances de Ollo, argumenta que su representado jugó un partido de pelota contra Ochoa de Eneriz, se apostaron un doblón y que el tal Lope de Loyola ejerció de juez y de depositario del dinero, pero que tras el partido se negó a devolverle el doblón.
Pero claro, el tal Lope Loyola dice que nones, y que en realidad comenzaron a jugar el partido pero «tuvieron algunas palabras de enojo», es decir que se pusieron a discutir, por lo que cancelaron el partido y Frances de Ollo, cabreado, «tomó sus dineros», lo que asegura que vieron todos los que estaban ahí.

En la transcripción (documento superior) se nos dice que el día de San Juan (fiestas de Obanos, por cierto), Johan Frances y otro vecino «por tomar placer» hicieron un partido de pelota y nombraron como juez a Lope de Loyola, en quien depositaron un doblón como apuesta, que sería entregado al ganador del partido. Parece ser que jugaron uno contra otro, así que sería un partido directo y a corto (pasaka o jeu de paume).
El documento añade que «jugaron y quedaron en paz», y que «son público y notorio que el dicho Lope de Loyola en presencia de buenas gentes» le devolvió el doblón.
La hipótesis más plausible apunta a que el pelotari Frances de Ollo no se debió quedar satisfecho con el empate, discutió con el juez y trató de que este le pagara el doblón que no había conseguido en la cancha.

La increíble historia de la pelota vasca.